Fenool, kui seda kasutatakse

Fenoolid on väärtuslikud keemilised toorained erinevate orgaaniliste sünteeside jaoks.

Fenooli ja kresoole kasutatakse väga desinfitseerivate toimeainetena. Ruumide desinfitseerimiseks kasutatakse fenooli (karboolhape (5%)) lahjendatud vesilahuseid. Veterinaarmeditsiinis kasutatakse kresoolide vesipõhiseid emulsioone seebi lahusega.

Keemiatööstuses kasutatakse fenooli sünteetiliste kiudude (kapron ja nailon) tootmiseks.

Guašas lisatakse säilitusainena fenooli.

Fenooli kasutatakse selliste ravimite tootmiseks nagu resorsinool, salool, adrenaliin, papaveriin, aspiriin, salitsüülhape, fenoolftaleiin (purgen).

Fenooli kasutatakse laialdaselt fenool-formaldehüüdvaikude, värvainete, pestitsiidide, lõhkeainete (pikriinhappe) tootmiseks.

Antiseptikumidena (antibakteriaalsed desinfektsioonivahendid) kasutatakse diatomifenoole - pürokatekiini, resorsinooli, hüdrokinooni, neid lisatakse nahkade ja karusnaha päevitusvahendite koostisse, mida kasutatakse määrdeõlide stabiliseerimiseks, aeglustab kummi vananemist.

Kile ja fotomaterjalide töötlemiseks kasutatakse hüdrokinooni ja pürokatekiini.

Kuidas fenool inimese keha mõjutab

Absoluutselt kõiki fenooli sorte peetakse mürgisteks, samuti väga ohtlikuks aineks inimeste tervisele ja elule. Sellele vaatamata toodetakse seda igal aastal kogu maailmas tohututes kogustes. Kui inimorganismis on fenool, võib see tekitada ohtliku ja väga tõsise mürgistuse.

Kui fenool siseneb inimkehasse, võib see põhjustada mürgitust, millega kaasnevad ebameeldivad ja valusad sümptomid, mis avaldavad negatiivset mõju elule ja tervisele. Fenooli mürgistus on väga ohtlik haigus, kuna seda peetakse kõige tugevamaks mürgiseks aineks.

Aine omadused

Igaüks teab, et fenoolil on kahjulik mõju inimkehale ja selle tervisele, mistõttu tuleb olla äärmiselt ettevaatlik ja järgida ohutusnõudeid. Mis puutub fenooli, siis need on omapära kristallid, millel ei ole värvi ja mis on samuti võimelised õhku oksüdeeruma ja roosaks muutuma.

See lahustub vees, atsetoonis, õlis, leelises ja alkoholis. Olulist rolli mängib temperatuur, mis ei tohi ületada seitset sada Celsiuse kraadi. Toit on see lihtsalt ja kiiresti adsorbeeritav.

Fenoolide hulka kuuluvad:

  • kreosoot;
  • butüülfenool;
  • hüdrokinoon;
  • klorofenool;
  • lüsool ja teised.

Fenooli ulatus ja selle toksilisus

Kindlasti saavad kõik sellised ained kokku puutuda ning kui sobimatu kokkupuude ja kasutamine on mürgistuse kujunemine võimalik, millega kaasneb keha seisundi halvenemine ja valulike sümptomite ilmnemine. Rakendusalad:

Kosmeetika

Sellises sfääris on aine mõju inimese kehale ja selle välimusele üsna positiivne ja ainulaadne. Seda kasutatakse naha väga sügavale koorimiseks.

Tööstus

Laialdane kasutamine keemiatööstuses, nimelt:

  • desinfitseerimine / puhastamine / detergendid ja lahused;
  • plastist;
  • värvained;
  • mitmesugused sünteetilised kiud, näiteks: kapron, nailon;
  • vaik.

Seda kasutatakse sageli järgmistes valdkondades:

  1. Põllumajandus: pestitsiidide koostises esineb karjakasvatus, taimekasvatus.
  2. Kasutatakse liimi / puidu lisandina.
  3. Nafta rafineerimistööstus - selektiivne õli puhastamine.
  4. Toiduainetööstuses - suitsu valmistamine.
  5. Aktiivne kasutamine meditsiinilisel otstarbel: ravimina seenevastase, antiseptilise ravimina kõrvahaiguste raviks.

Ebakorrektne rakendamine, ohutuseeskirjade eiramine toob kaasa tõsised tagajärjed ja joobeseisundi, millel on kahjulik / negatiivne mõju inimkehale, mida väljendavad kohutavad märgid ja sümptomid. Fenool on üks kõige toksilisemaid ja toksilisi elemente, mis avaldavad kahjulikku mõju inimkehale.

Lahus, samuti suits ja selle tolm, võivad tekitada valulikke sümptomeid, nimelt:

  • naha, silmade ja kõikide limaskestade keemilised põletused;
  • tugev ärritus;
  • raske tunne.

Selle tulemusena tekib ohtlik mürgistus kohutavate sümptomitega, mis võivad häirida inimese närvisüsteemi täielikku toimimist, mis võib põhjustada hingamisteede halvatust ja surma. Tuleb meeles pidada, et inimese keha surmav annus on ühest kuni kümnele grammile täiskasvanule ja lapsele - umbes 0,05–0,5 grammi.

Põhjused ja sümptomid

Mürgistuse peamised põhjused on järgmised:

  • ohutu käitamise tehnikat käsitlevate soovituste ja eeskirjade eiramine;
  • enesetapp;
  • õnnetus;
  • laste mänguasjad, mis ei vasta riiklikele tootmisstandarditele (Hiina, Tai);
  • ravimite annuse mittevastavus;
  • ravimite ja kodumajapidamiste kemikaalide ebaõige ladustamine.

Sarnase ainega mürgitamise korral on vaja ära tunda keha ohtlikud sümptomid õigeaegselt ja küsida abi surma vältimiseks. fenoolimürgistuse sümptomeid võib pidada järgmisteks ilminguteks:

  • pearinglus;
  • iiveldus ja oksendamine;
  • üldine halb enesetunne, uimasus, apaatia;
  • epigastriline valu;
  • köha, nohu;
  • süljevool suureneb oluliselt;

Kehasse siseneva aine iseloomulikud sümptomid on:

  • suu lõhn;
  • nõrk;
  • valgu ja punaste vereliblede olemasolu ohvri uriinis;
  • kehatemperatuuri järsk langus;
  • nahapaksus;
  • südamepekslemine;
  • õhupuudus, raske hingamine;
  • sagedane verine kõhulahtisus;
  • kõhuvalu;
  • külma ja kleepuva higi;
  • huulel on valged laigud - põleb ja nii edasi.

Kroonilise mürgistuse puhul on selliseid märke iseloomulik:

  • dermatiidi olemasolu;
  • migreen;
  • iiveldus;
  • düspeptilised häired;
  • sagedane ja kiire väsimus;
  • raske higistamine;
  • unetus;
  • tugev närvilisus ja ärrituvus.

Kui leiate need märgid - pöörduda arsti poole, sest see määrab patsiendi tulevase elu ja tervise.

Esmaabi

  • Kui lahus satub nahale, puhastage see põhjalikult.
  • Sisemise läbitungimise korral laske nakatunud isikul kohe piim / vesi loputada suu põhjalikult. Neelamine on rangelt keelatud!
  • Ärge peske magu.
  • Sorbenti on vaja võtta ja juua üks klaas vett, nimelt aktiivsüsi, smectu, polüsorb jne.

Patsient peab olema hooldava arsti ja toksikoloogilise osakonna meditsiinitöötaja järelevalve all. Nõutakse järgmisi tegevusi:

  • antidoot - kaltsiumglükonaadi intravenoosne lahus;
  • eriravi - võõrutus;
  • antibiootikumide, südameravimite kasutamine;
  • kunstlik kopsu ventilatsioon;
  • vereülekanded - rasketel juhtudel.

Pöörduge arsti poole, ärge ise ravige!

Fenooli kasutamine

Fenool (C5H6OH) on kunstlikult saadud ühend, mis on aluseks paljude tööstuses kasutatavate ühendite tootmisele. Fenoolil on antiseptilised omadused, nii et karbooli (5%), mis on fenooli lahjendatud vesilahus, kasutatakse pesu ja ruumide desinfitseerimiseks ning Euroopa ja Ameerika meditsiinis kasutati seda ravimit II maailmasõja ajal üsna ulatuslikult, kuid hiljem tuli selle kasutamist oluliselt vähendada tänu kõrge toksilisus.

Fenool on aine, mille kristalliline struktuur on guašši ohutu lõhnaga, kuid see on üsna mürgine aine.

Rakendus

Fenool muudab oma värvi õhu mõjul, mis võimaldab seda ainet värvainete tootmisel kasutada.

Fenoolil on madal sulamistemperatuur, lahustub nii orgaanilistes kui anorgaanilistes lahustites.

Molekulaarbioloogias ja geenitehnoloogias kasutatakse fenooli laialdaselt DNA puhastamisel ja varem kasutati segu kloroformiga DNA eraldamiseks rakust. Aga siin kadus fenooli kasutamise tähtsus, kuna valikuks valiti piisaval hulgal spetsiaalseid vaale.

Fenooli üks peamisi kasutusviise on endiselt ravimite tootmine, millest enamik on salitsüülhappe o-HOC derivaadid.6H4COOH, mis on saadud fenoolist. Täpsemalt on hästi tuntud aspiriin, mida kasutatakse febrifuugina, atsetüülsalitsüülhape ja selline laialdaselt kasutatav ravim kui salool on fenooli ja salitsüülhappe ester.

Tuberkuloosi ravis kasutatakse para-aminosalitsüülhapet (PAS) ja pureen (fenoolftaleiin) saadakse fenooli ja ftaalanhüdriidi kondenseerimisel.

Keemiatööstuses kasutatakse fenooli sünteetiliste kiudude nagu nailon ja nailon tootmiseks.

Selle rakendamise väga oluline valdkond on fenool-formaldehüüdvaikude tootmine.

Lisaks kasutatakse fenooli õli, ortokresooli selektiivseks puhastamiseks õlide lisandite valmistamisel, see on osa paljude värvainete, polümeeride plastifikaatorite, parfüümi preparaatide koostisosast ja seda kasutatakse ka taimede kaitsmise vahendina.

Varem kasutati fenooli ehitusmaterjalide tootmisel, kuid selgus, et selle aine toksilised omadused ei vähene aja jooksul ja on jätkuvalt ohtlikud inimestele, avaldades negatiivset mõju närvisüsteemi ja südame-veresoonkonna süsteemidele, neerudele, maksa ja muudele siseorganitele. Paljudes riikides on fenooli kasutamine kodutarvete tootmisel mürgiste omaduste tõttu keelatud.

Kergetööstuses kasutatakse loomade naha desinfitseerimiseks fenooli.

Häirimatud tootjad kasutavad siiski fenoolil põhinevaid plastikuid isegi laste mänguasjade tootmiseks.

Mis on ohtlik fenool?

Kui fenool siseneb kehasse hingamisteede kaudu, on nad ärritunud kuni põletamiseni, sama võib juhtuda, kui aine satub nahale ja põletused võivad tekkida haavanditeks. Ja kui selline keemiline põletusala ületab 25%, on surmaoht suur.

Selle aine tungimine sisemusse on täis lihaste atroofiat, sisemist verejooksu, mao- ja kaksteistsõrmiksoole haavandeid.

Seepärast peaks teie korterit kontrollima ja määrama, kas fenooli kasutavaid ehitusmaterjale kasutati selle ehituses ja sisekujunduses, kas fenooli kasutati põrandate, tapeedi, mööbli, mänguasjade tootmisel.

Mõeldes ebamõistlikule kahtlusele, mis on vähimagi kahtlustatud selle toksiini esinemise kohta, on vaja läbi viia keskkonnamõju hindamine fenooli suitsude olemasolu kohta.

Fenoolid. Fenoolide omadused.

Fenoolid on aromaatsete süsivesinike derivaadid, mis võivad sisaldada ühte või enamat hüdroksüülrühma, mis on ühendatud benseenitsükliga.

Kuidas nimetada fenoole?

Vastavalt IUPACi reeglitele säilitatakse nimi "fenool". Aatomite numeratsioon pärineb aatomist, mis on otseselt seotud hüdroksürühmaga (kui see on vanim) ja on nummerdatud nii, et asendajad saaksid väikseima arvu.

Fenooli struktuur.

Välispinna hapnikuaatomi juures on jagamata elektronpaar, mis tõmmatakse ringisüsteemi sisse (OH-rühma + M-efekt). Selle tulemusena võib esineda 2 efekti:

1) benseenitsükli elektrontiheduse suurenemine orto- ja para-positsioonides. Põhimõtteliselt väljendub see toime elektrofiilsete asendusreaktsioonidega.

2) hapniku aatomi tihedus väheneb, mistõttu O-H side on nõrgenenud ja võib puruneda. Toime on seotud fenooli suurenenud happesusega võrreldes küllastatud alkoholidega.

Fenooli (kresooli) monoasendatud derivaadid võivad olla 3 struktuurses isomeeris:

Fenoolide füüsikalised omadused.

Fenoolid - kristallilised ained toatemperatuuril. Halb lahustub külmas vees, kuid hea - kuumades ja leelistes vesilahustes. Omada iseloomulikku lõhna. Vesiniksidemete moodustumise tõttu on neil kõrge keemistemperatuur ja sulamistemperatuur.

Fenoolide vastuvõtmine.

1. Halogeenibenseenidest. Kui klorobenseeni ja naatriumhüdroksiidi kuumutatakse rõhu all, saadakse naatriumfenolaat, mis pärast reaktsiooni happega muudetakse fenooliks:

2. Tööstusmeetod: fenool ja atsetoon saadakse kumeeni katalüütilisel oksüdeerimisel õhus:

3. Aromaatsetest sulfoonhapetest sulatatakse leelisega. Sagedamini teostatakse reaktsioon, et saada mitmehüdroksüülseid fenoole:

Fenoolide keemilised omadused.

Hapniku aatomi p-orbitaal moodustab ühe süsteemi aromaatse tsükliga. Seetõttu väheneb hapniku aatomi elektrontihedus ja see suureneb benseenitsüklis. O-H sideme polaarsus suureneb ja hüdroksüülrühma vesinik muutub reaktsioonivõimelisemaks ja kergesti asendatav metalli aatomiga isegi leelise toimel.

Fenoolide happesus on kõrgem alkoholide omast, mistõttu on võimalik reaktsioone läbi viia:

Kuid fenool on nõrk hape. Kui süsinikdioksiidi või vääveldioksiidi juhitakse läbi selle soolade, vabaneb fenool, mis tõestab, et süsinik- ja väävelhape on tugevamad happed:

Fenoolide happelised omadused nõrgenevad, kui tsüklisse sisestatakse esimest tüüpi asendajaid ja neid suurendatakse II lisamisega.

2) estrite moodustumine. Protsess toimub happekloriidide mõjul:

3) Elektrofiilne asendusreaktsioon. Alates sellest ajast OH-rühm on esimese tüüpi asendaja, seejärel suureneb benseenitsükli reaktiivsus orto- ja para-positsioonides. Kui broomvesi toimib fenoolile, täheldatakse sadestumist - see on kvalitatiivne reaktsioon fenoolile:

4) Fenoolide nitratsioon. Reaktsioon viiakse läbi nitreeriva seguga, mille tulemusena moodustub pikriinhape:

5) Fenoolide polükondensatsioon. Reaktsioon toimub katalüsaatorite mõjul:

6) Fenoolide oksüdeerimine. Fenoolid on hapniku kaudu kergesti oksüdeeritavad:

7) Kvalitatiivne reaktsioon fenoolile on raudkloriidi lahuse ja violetse värvi kompleksi moodustumise mõju.

Fenoolide kasutamine.

Fenoole kasutatakse fenool-formaldehüüdvaikude, sünteetiliste kiudude, värvainete ja ravimite ning desinfektsioonivahendite valmistamisel. Lõhkeainetena kasutatakse pikrihapet.

Kust rakendada fenooli!

kus fenooli kasutada!

Kirjeldage benseeni praktilist kasutamist!

Benseeni kasutatakse laialdaselt tööstuslikus orgaanilises sünteesis:

stüreen (benseeni alküleerimine etüleeniga täiendava dehüdrogeenimisega)
kumeen (alküleerimine propüleeniga), fenool (kumeenvesinikperoksiidi kaudu)
kaprolaktaam (hüdrogeenides tsükloheksaaniks, millele järgneb oksüdatsioon tsükloheksanooniks ja seejärel tsükloheksanoonoksiimi või tsükloheksaani tsüklo-heksanoonoksiimi fotokeemilise nitrosatsiooni teel)
Benseen toimib värvide, ravimite, lõhkeainete, pestitsiidide jne toorainena. Seda kasutatakse mootorikütuse lahustina ja lisandina.

Fenooli ohtlik mõju kehale ja nende mürgistuse sümptomid

Fenool - mis see on, milline on selle mõju kehale, millised võivad olla selle aine mürgistuse sümptomid ja selle tagajärjed - iga linnatingimustes elav inimene peab sellest teadma.

On kindel arvamus, et fenoolühendid on keemilise tootmise tulemus ja nad on kahjulikud keskkonnale ja elusorganismidele. See on ainult osaliselt tõsi, kuna fenooli leidub paljudes toiduainetes, see on osa taimedest ja üks elementidest, mis on inimkehas pidevalt olemas.

Mis see on?

Fenool on orgaanilise päritoluga süsivesinik, tuntud ka kui hüdroksübenseen ja karboolhape.

Fenooli mõju inimkehale sõltub aine tüübist - sünteesil tekkinud ühendid on ohtlikud, nende aurustamine on eriti kahjulik ja looduslik fenool on vastupidi kasulik.

Väljaspool tööstuslaboreid leidub see aine:

  1. Pähklites.
  2. Kakaoubades.
  3. Kõikides puuviljades ja marjades.
  4. Oliivi- ja muudes taimeõlides.

Kunstlikel fenoolidel on järgmised omadused:

  • Täielikult vees ja alkoholides lahustuv, suurte kogustega annab vedelale guaši värvi nõrga lõhna.
  • 40-42 kraadi kuumutamisel hakkab see aurustuma.

Selle tõttu võib fenooli täiesti juhuslikult mürgitada, isegi kui ei kahtlustata kokkupuudet selle aurude või iseendaga, vees või alkohoolses joogis lahustatuna.

Kus kasutatakse fenooli?

Fenooli keemilisi ühendeid, mürgitust, mida tavaliselt kasutatakse, kasutatakse:

  1. Ravimid.
  2. Kosmeetika.
  3. Laboratoorsetes meditsiinilistes katsetes kasutatakse mitmeid lakmusvedelikke.
  4. Plastpakendite ja plastide tootmisel.
  5. Värvi- ja rafineerimistööstuses.
  6. Väetiste tootmisel.
  7. Mootoriõlide, klaasipuhastuse ja muude tehniliste vedelike valmistamisel.
  8. Veterinaarmeditsiinis - looma naha raviks.
  9. Kodumajapidamiste kemikaalide tootmisel.

Fenoolide kasutamise loetelu on küllaltki ulatuslik ja igapäevaelus on selle aine mürgistusmõju üsna lihtne kohata. Näiteks võib fenoolse mürgistuse põhjuseks olla lihtne nahakreem, mis on aknalauale unustatud, ja mis on mõnda aega otseses päikesevalguses, kuumutatakse kolbi 40 kraadi ja üle selle.

Mis juhtub mürgitusega?

Kunstlikult toodetud ainel on teine ​​ohuklass, mis tähendab suurt toksilisust ja ohtu nii elusorganismidele kui ka keskkonnale. Keskkonnakaitsjate sõnul on loodusliku piirkonna täielik taastumine pärast fenoolilekkimist vahemikus 25 kuni 35 aastat, võttes arvesse loomade mürgitust, mille tagajärgi on peaaegu võimatu arvutada.

Näiteks võib toiduaine kuumutamine mikrolaineahjus plastikust mahutis, mis ei ole selleks ette nähtud, mis ei ole nõuetekohaselt märgistatud, põhjustada kerget mürgitust, mida võib segi ajada toidu mürgisusega.

Allaneelamisel on fenoolil järgmised mõjud:

  • Mürgiste aurude sissehingamine mõjutab limaskestasid, eriti silma, hingamisteede, nina- ja söögitoru limaskestasid.
  • Keemilised põletused on tõsised - kui nahale satuvad fenoolhapped, näiteks töötades pestitsiidide või tehniliste õlidega.
  • Lihaskoe nekroos ja vere hüübimine - joogiga või toidu kaudu.

Sõltumata sellest, kuidas täpselt toksiini kehasse sattus - aurude sissehingamise või koos toodetega, on selle toksilise toime tagajärjed järgmised:

  1. Punaste vereliblede hävitamine ja vere terviklikkuse kokkuvarisemine, mis põhjustab hapniku nälga.
  2. Püelonefriidi tekkimine ja kiire areng.
  3. Maksarakkude surm.
  4. Hingamisteede ja dermatiidi allergiline turse.
  5. Aju aktiivsuse katkestamine, valgurakkude lagunemine ajus.
  6. Närviprotsesside talitlushäired, st närvisüsteemi normaalse toimimise lõpetamine.

Kuidas eristada mürgitust?

Erinevalt toidu mürgistusest hakkab fenoolimürgitus ilmnema mitte iivelduse, vaid aju nähtuste ja närvisüsteemi häirete vormis.

Sellise mürgistusega kaasneb mürgistuse märke:

  • Äkiline psühho-emotsionaalne põnevus, mis muutub kontrollimatuks ärrituseks, mida asendab täielik apaatia kõike ümber.
  • On lagunemine, üldine lihasnõrkus, soov puhata, suur füüsiline väsimus.
  • Tactile tunne on vähenenud, keset teravamaid reaktsioone valgusele ja helile.
  • Ilmub pearinglus, millega mõnikord kaasneb ruumi ja aja koordineerimise kadumine.
  • On peavalu, mille kontsentratsioon on kaelaosa piirkonnas ja mille vastu ravimid ei aita.
  • Liikuvus on halvenenud, võivad tekkida spontaansed krambid.
  • Nahk muutub kahvatuks, goosebumps, inimene muutub külmaks.
  • On õhupuudus, millega kaasneb vajadus aevastada ja spasmilist köha.
  • Kohapealne kokkupuude fenooliga, näiteks mängides seda värvi sisaldava värviga mänguasjaga, tekib nahalööve koos peedi sinakas tooniga.

Mida teha?

Mürgistuse ravi nõuab meditsiinilist sekkumist, see ei reageeri sellisele mürgistusele ja takistab selle tagajärgi.

Olles märganud fenoolimürgistuse sümptomeid, peaksite kohe arstidele helistama ja arstide reisimise ajal andma ohvrile esmaabi.

Esmaabi eripära on see, et kõigepealt on vaja eraldada tervisele kahjulik allikas, st:

  1. Kui fenooliaurud kontsentreeruvad ruumis, viige inimene värske õhu kätte.
  2. Toksiiniga kokkupuute korral peske kahjustatud piirkond seebi ja veega.
  3. Ohvri riideid on vaja muuta, sest fenoolsed aurud kipuvad kudesid kogunema.
  4. Silmi tuleb pesta rohke jooksva veega, sest limaskestale satuvad tervisele ohtlikud osakesed, samuti peaksite pesema.
  5. Kui fenool on veega, joogiga või toiduga, tuleb sorbente võtta.

Esmase abi sorbendi ravimite hulgas, kui inimkeha mürgistatakse fenoolsete ühenditega, on kõige tõhusamad:

Kõige sagedamini ei ole mürgitus paaridena, kuid kontaktisikus lastel juhtub, et süüdi on halva kvaliteediga mänguasjad. Esimeseks abiks sellises olukorras oleks toksiini seebiga kokku puutunud naha pesemine, suu loputamine veega ja kivisöe jagamine 1 pesumasina kohta 5 kg kaaluga.

Sellise mürgistuse eel-meditsiiniline koduhooldus välistab maoloputust, isegi kui on kindel, et mürk oli joogiga või toiduga. Fenoolil on erinev mao mahla või maos sisalduvate toodete ja vedelike tihedus, nii et kui see põhjustab oksendamist, võib ta söögitoru limaskesta põletada.

Video: film fenooli kohta.

Mida arstid teevad?

Mürgistuse ravi selle ainega hõlmab selle antidoodi, kaltsiumglükonaadi kasutamist. Selle lahuse sissetoomine toimub ainult intravenoosselt ja annus määratakse vastavalt ohvri kehakaalule, vanusele ja mürgituse raskusele.

Lapsed, kes süstivad tavaliselt lahusega, on raskesti kantavad, mistõttu nad vahetavad süstid sageli tilguti.

Lisaks vastumürgi kasutamisele hõlmab selle mürgituse ravi järgmisi protseduure:

  1. Üldine võõrutusravi, see ravi ei ole suunatud mitte niivõrd toksiini hävitamisele, vaid ka vere, neerude ja maksa kudede puhastamisel ning punaste vereliblede tasakaalu taastamisel.
  2. Hemosorptsioon, see ravi seisneb vere puhastamises meditsiiniseadmes, see on sarnane vereülekandega ja on üsna valus, sellist meditsiinilist toimet kasutatakse siis, kui mürkide molekule ei ole võimalik siduda ja eemaldada teistest vahenditest verest.
  3. Hemodialüüsi, st “kunstlikke neerusid” kasutatakse juhul, kui on tekkinud neerupuudulikkus, on võimalik nende düsfunktsiooni võimalus või muudel meditsiinilistel põhjustel.

Loomade mürgistus fenooliderivaatidega toimub üsna sageli, kuna see aine on osa pestitsiididest, väetistest ja paljudest ravimitest, mida veterinaararstid ja loomakasvatajad kasutavad kariloomade ja kodulindude töötlemiseks.

Sellise joobeseisundi vältimiseks peaksite ostma ainult sellised loomsed tooted, millel on sanitaarsertifikaadid, see on eriti oluline nende ostmisel turgudel ja põllumajandustootjate messidel.

Fenooli vastuvõtmine. Fenooli struktuur, omadused ja kasutamine

Fenoolid on benseeni baasil moodustatud lihtsad orgaanilised ained. Tavapärastes tingimustes on need tahked mürgised ained, millel on konkreetne lõhn. Kaasaegses tööstuses on neil keemilistel ühenditel oluline roll. Kasutusel on fenool ja selle derivaadid kahekümne kõige ihaldatavama keemilise ühendi seas maailmas. Neid kasutatakse laialdaselt keemiatööstuses ja kergetööstuses, farmaatsias ja energia valdkonnas. Seetõttu on fenooli tootmine tööstuslikus mahus üks keemiatööstuse peamisi ülesandeid.

Fenooli tähistused

Fenooli algne nimi on karboolhape. Hiljem õpetas see ühend nimetust "fenool". Selle aine valem on esitatud joonisel:

Fenoolide aatomite numeratsioon pärineb süsinikuaatomist, mis on ühendatud OH hüdroksüülrühmaga. Järjestus jätkub nii, et teised asendatud aatomid saaksid väikseimad numbrid. Fenooli derivaadid esinevad kolme elemendina, mille omadused on seletatud nende struktuuriliste isomeeride erinevusega. Erinevad orto-, meta-, parakresoolid on ainult benseeni tsüklilise ühendi ja hüdroksüülrühma baasstruktuuri muutmine, mille aluseline kombinatsioon on fenool. Selle aine keemiline kirje näeb välja C6H5OH.

Fenooli füüsikalised omadused

Visuaalselt on fenool tahke, värvitu kristall. Õues vabanevad nad oksüdeerudes, andes ainele iseloomuliku roosa tooni. Normaalsetes tingimustes on fenool vees halvasti lahustuv, kuid kui temperatuur tõuseb 70 ° C-ni, tõuseb see arv järsult. Leeliselistes lahustes lahustub see aine igas koguses ja kõikidel temperatuuridel.

Keemilised omadused

Fenooli unikaalsed omadused on seletatud selle sisemise struktuuriga. Selle kemikaali molekulis moodustab hapniku p-orbitaal üksiku p-süsteemi benseenitsükliga. Selline tihe interaktsioon suurendab aromaatse tsükli elektrontihedust ja alandab seda indeksit hapnikuaatomi juures. Sellisel juhul suureneb hüdroksogrupi sidemete polaarsus märkimisväärselt ja vesinik selle koostises on kergesti asendatav mis tahes leelismetalliga. Nii moodustuvad erinevad fenolaadid. Need ühendid ei lagune veega, alkoholaatidena, kuid nende lahused on väga sarnased tugevate aluste ja nõrkade hapete sooladele, mistõttu neil on küllaltki tugev leeliseline reaktsioon. Fenolaadid reageerivad erinevate hapetega ja reaktsiooni tulemusena taastuvad fenoolid. Selle ühendi keemilised omadused võimaldavad sellel reageerida hapetega, moodustades seega estreid. Näiteks põhjustab fenooli ja äädikhappe interaktsioon vinüülestri (feniatsetaadi) moodustumist.

Nitratsioonireaktsioon on laialt tuntud, milles fenool moodustab 20% lämmastikhappe mõjul para- ja ortonitofenoolide segu. Kui fenooli töödeldakse kontsentreeritud lämmastikhappega, siis saadakse 2,4,6-trinitrofenool, mida mõnikord nimetatakse pikriinhappeks.

Fenool looduses

Iseseisva ainena sisaldub fenool looduses kivisöetõrvas ja teatud õli klassides. Kuid tööstuslike vajaduste jaoks ei ole sellel arvul mingit rolli. Seetõttu on fenooli kunstlik saamine muutunud paljude teadlaste põlvkondade prioriteediks. Õnneks see probleem lahendati ja lõpuks saadi kunstlik fenool.

Omaduste saamine

Erinevate halogeenide kasutamine võimaldab saada fenolaate, millest moodustub edasine töötlemine benseen. Näiteks naatriumhüdroksiidi ja klorobenseeni kuumutamine võimaldab teil saada naatriumfenolaati, mis happega kokkupuutel laguneb soolaks, veeks ja fenooliks. Selle reaktsiooni valem on toodud siin:

Aromaatsed sulfoonhapped on ka benseeni tootmise allikaks. Keemiline reaktsioon viiakse läbi leeliste ja sulfoonhapete samaaegsel sulatamisel. Nagu reaktsioonist näha võib, moodustuvad fenoksiidid kõigepealt. Tugevate hapetega töödeldes redutseeritakse need mitmehüdroksüülfenoolideks.

Fenool tööstuses

Teoreetiliselt näib fenooli tootmine kõige lihtsamal ja paljutõotavamal viisil: katalüsaatori abil oksüdeeritakse benseen hapnikuga. Seni pole selle reaktsiooni katalüsaatorit valitud. Seetõttu kasutatakse tööstuses praegu teisi meetodeid.

Pidev tööstuslik meetod fenooli tootmiseks seisneb klorobenseeni ja 7% naatriumhüdroksiidi lahuse interaktsioonis. Saadud segu juhitakse läbi 1,5-kilomeetrise süsteemi, mis on kuumutatud temperatuurini 300 ° C. Temperatuuri ja kõrge rõhu mõjul reageerivad lähtematerjalid, mille tulemusena saavad nad 2,4-dinitrofenooli ja teisi tooteid.

Mitte nii kaua aega tagasi töötati välja tööstuslik meetod fenooli sisaldavate ainete tootmiseks kumeenmeetodi abil. See protsess koosneb kahest etapist. Esiteks saadakse benseenist isopropüülbenseen (kumeen). Selleks alküleeritakse benseen propüleeniga. Reaktsioon on järgmine:

Seejärel oksüdeeritakse kumeen hapnikuga. Teise reaktsiooni väljumisel saadakse fenool ja teine ​​oluline produkt, atsetoon.

Fenooli tootmine tööstuslikus mahus on võimalik tolueenist. Selleks oksüdeeritakse tolueen õhu hapnikus. Reaktsioon toimub katalüsaatori juuresolekul.

Fenoolide näited

Fenoolide lähimaid homolooge nimetatakse kresoolideks.

Kresoole on kolme tüüpi. Meta-kresool on normaalsetes tingimustes vedelik, parakresool ja ortokresool on tahked ained. Kõik kresoolid on vees halvasti lahustuvad ja nende keemilised omadused on peaaegu samad kui fenool. Kresoolid sisalduvad looduslikus vormis kivisöetõrvas, tööstuses kasutatakse neid värvainete ja teatud tüüpi plastide tootmisel.

Diatomifenoolide näited on para-, orto- ja meta-hüdrobenseenid. Kõik need on tahked, vees kergesti lahustuvad.

Triatomifenooli ainus esindaja on pürogallool (1,2,3-trihüdroksübenseen). Selle valem on esitatud allpool.

Pürogallool on suhteliselt tugev redutseerija. See on kergesti oksüdeeritav, nii et seda kasutatakse hapnikuvabade gaaside saamiseks. See aine on fotograafidele hästi teada, seda kasutatakse arendajana.

Fenooli kasutamine

Fenool-formaldehüüdi vaigude saamiseks kasutatakse fenooli suurimaid koguseid, mida kasutatakse fenoolplastide tootmisel. Suur kogus fenooli töödeldakse tsükloheksanooliks, mis on vajalik sünteetilisest kiust tööstusele. Kresool-formaldehüüdi vaigude saamiseks kasutatakse kresoolide segu. Puhta kresooli kasutatakse värvainete, ravimite, antiseptiliste ainete, antioksüdantide sünteesiks.

Kasutamine meditsiinis:

Suure fenooliannuse sissetoomisega kõhule leiti viimane maos, veres, maksas, neerudes, põrnas, lihastes ja uriinis. Soovimatud kõrvaltoimed võivad tekkida isegi pärast fenooli meditsiinilisi annuseid, ja tihti esineb kerge peavalu, mõnikord pearinglus, purjusoleku või uimastamise tunne, indekseerimise tunne, suurenenud higi ja üldine väsimus. Suurtes kogustes kasutamisel on mürgistusnähte iseloomulik: tugev peavalu, peapööritus, minestamine, tinnitus, halb, iiveldus, oksendamine, tugevuse kaotus, sobimatu hingamine ja väike pulss; kerge mürgitusjuhtude puhul, samuti pärast pikka aega võetud meditsiiniliste annuste manustamist, on uriin värvitud tume, mis sõltub märkimisväärse koguse fenooli, mis on viidud kehasse hüdrokinoonisse, üleminekust, mis oksüdeerumise järel tekitab värvilisi ühendeid. Raske mürgistusjuhtumeid iseloomustab teadvusetus, tsüanoos, hingamisraskused, sarvkesta tundlikkus, kiire, vaevu märgatav pulss, külm higi, temperatuuri alandamine ja sageli krambid. Kui pärast fenooli sisseviimist suu kaudu tekib oksendamine, siis oksendab oksend fenooli; Enamikul juhtudel on urineerimine häiritud, uriin sisaldab valku, harvadel juhtudel on uriinis verepigment - nn hemoglobinuuriat. Harvadel juhtudel täheldati pärast selliseid sümptomeid küllaltki kiiret taastumisvõimet, kuid enamikul juhtudel, hoolimata aeg-ajalt taastuvast teadvusest, toimub surm väga kiiresti hingamisraskuste ja südame aktiivsuse äärmise languse tõttu. Fenooli poolt tekitatud limaskesta põletused tungivad harva viimaste lihaskihi sisse ja tavaliselt ei ole neid leitud kaksteistsõrmiksoolest madalamal; mõnikord leiti seedetrakti esimestel viisidel piiratud ja mahavalgunud verevalumid, teistel juhtudel omandas limaskesta tugevam tekstuur, mis sarnanes pargitud nahale. Mao sisaldab pruuni hüübinud verd, sooled on kaetud vere lima; sageli täheldati kopsuturset; neerudes esineb hüpereemia, kortikaalse aine turse, kortikaalse aine vererõhk ja neerude epiteeli rasvane degeneratsioon. Surmaga lõppeva fenoolimürgistuse võimalus pärast suurte koguste välist kasutamist tervele nahale on tõestatud nii inimeste jälgimisel kui ka loomkatsetes. Kirjeldatud surmajuhtumit pärast naha ärritamist rühkide vastu kontsentreeritud fenoolilahusega. Hõõrdumise lõpuks oli nahas põletustunne, pearingluse tunne ja tõsine uimastamise tunne, deliirium ja täielik teadvuse kadu, mille järel surm järgnes peagi. Suukaudselt manustatava fenooliga mürgistuse vastandina soovitati loomadel läbiviidud katsete põhjal suhkru abil leeliselisi lubjaid (5 osa naatriumhüdroksiidi, mis oli lahustatud 40 osa veest, lahusele lisatakse 60 osa roosuhkrut, seejärel segu filtritakse ja aurutatakse kuivaks kuivaks).100 °). Lubja ja fenooli kombinatsioon ei ole väga lahustuv ega ole seetõttu väga rahuldav. Ravim tuleb määrata esimesel minutil pärast mürgitust, kuna fenool imendub kõhust väga kiiresti. Antidootide hulgas tuleks mainida lubja vett, gaseeritud lubi ja purustatud kriiti. Samuti on kasulik: maoloputus, aphrodisiac ja eriti kasulik patsiendi soojendamiseks.

Fenool, mis oli kivisöetõrvast Runge poolt ekstraheeritud 1834. aastal, oli juba sel ajal tuntud kui mädanikuvastane vahend, kuid seda kasutati meditsiinis laialdaselt alles alates 1860. aastate lõpust. möödunud sajandil, kui kuulus inglise kirurg Lister kasutas fenooli haavade raviks ja antiseptiliseks õpetamiseks, mida ta lõi.

Farmakoloogiline toime. Karboolhappe lahused (3-5%) põhjustavad lahustunud valgu hüübimist; Fenooli sama mõju on liimilahusele, mille piim, albumiin ja kaseiin koaguleeruvad 5% fenooli lahusest. Puhastavate valkude puhul näib, et karboolhape moodustab tugeva keemilise ühendi, kuna seda ei saa avada koaguleeritud vedelikus, kui seda ei lisata liigselt. Punased verepallid, millel on otsene toime neile 3-4% fenooli lahused, vähenevad järk-järgult, värvained eraldatakse stromast; ravimil on sama hävitav mõju mädanenud pallidele, lihas- ja närvikiududele. On tõestatud, et 1-2% fenooli sisaldavatest lahustest on hallituse seened; 1: 500 lahused peatavad seente arengu; 1-2% lahused vähendavad pärmirakkude võimet fermenteerida viinamarju või piimasuhkrut, tugevamad lahused (4-5%) hävitavad täielikult nende rakkude elulise aktiivsuse. Fenool ei mõjuta nii kergesti baktereid, mis põhjustavad orgaanilise aine lagunemist, see eeldab kontsentreeritud lahenduste toimimist ja pikemat kestust; nii et 1: 200 lahendus aeglustab ainult hõõguvate mikroorganismide arengut, viimaste paljunemise võime hävitamiseks on vaja kontsentratsiooni 1:25. 1% lahuse siberi spoorid (vastavalt Kochile) ei tööta isegi 15 päeva; 2% hilinenud areng umbes 10-20 tunni jooksul; 3 päeva pärast põhjustab 3 päeva pärast vabade juhtmestikuvahemike, kuid spoorid surmatakse 7 päeva pärast; 4% lahus annab sama mõju kolmandale ja 5% -le teisel päeval (peaksite pöörama tähelepanu asjaolule, et karboolhape alkoholis või õlilahuses ei ole isegi nõrga anti-mädanenud efekti korral, kui mikroorganismid jäävad kehast välja või kunstlikele toitainetele). Erysipelas on vastu 1% fenoolilahuse mõjule vaid 60 sekundiks; difteeria pulgad tuvastavad 30 sekundi pärast kasvu vähenemise; kollane mädane Gracdecock takistab 5-minutilist efekti 1% ja 15-sekundilist - 2. lahust; tüüfuse ja tserebrospinaalse meningiidi mikroorganismid osutusid resistentsemaks; Sapa pulgad, nuku palaviku nuku palavik hävitati 3% karboolilahusega 15-60 sekundi jooksul. Organiseerimata ensüümide puhul toimib karboolhape palju vähem: fenooli lisamine 1/2% suhe sülje ja suhkru segule ei mõjuta sülje füsioloogilisi omadusi. Valgu muundumine peptiidideks seedetrakti mõju all on ilmselt hilinenud ja lõpeb isegi täielikult 1/2% -st või tugevamast lahendusest, mis on seletatav valgu füüsikaliste omaduste muutumisega, nimelt koagulatsiooni ja happelisuse muutmise raskusastmega. Vesiniktsüaniidhappe moodustumist emulsiini toimel amygdaliinile peatatakse ajutiselt 4% lahusega, mis ilmub uuesti pärast fenoolilahuse lahjendamist.

Terapeutiline kasutamine. Kontsentreeritud lahustega määrimine põhjustab naha valgendamist, valu tunnet; valge täpp koosneb ülimalt ebastabiilsest karboolhappe ühendist naha ülemise koega; nahapinnad muutuvad pärast määrimist 3-5 protsenti. lahendused, mis on tundlike, tundmatute, tundlike, tundmatute karboolhappega immutamise tagajärjel tunda tundetundlikkust. Need karboolhappe omadused põhinevad selle välisel kasutamisel nõrkades lahustes analgeetikumina ja kontsentreeritud lahustes kui cauteriseeriv ja destruktiivne aine. Tänu anti-mädanenud omadustele kasutatakse fenooli laialdaselt selliste objektide ja ruumide desinfitseerimiseks, kus kahjulikud bakterid võivad jääda pärast nakkushaigusi, samuti haavade anti-mädanenud raviks; sama eesmärgiga immutatakse veel fenooli lahused sidematerjalid (marli, vatt, uta jne), kuigi "pettusevastast" meetodit püütakse nüüd aseptiliselt aseptiliselt asendada, st kus mikroorganismid ei tohi haavata, kuna see annab paremaid tulemusi. Põletuste korral määrimine 1-2% -lise fenoolilahusega määrab vastupidise, leevendab valu ja piirab haavandi pinna eraldumist; alkoholi või eetri lahuste kasutamisel esinevat lokaalanesteesiat väljendatakse teravamalt kui õli- või glütseriinilahustest. Seevastu manustatakse fenooli tavaliselt pillides 0,02-0,04 mitu korda päevas mao või soole kääritamise või mädanemise ebanormaalsete protsesside vastu, seejärel on samad protsessid hingamisteedes ja nende haiguste sissehingamine on olnud kasulik. 1-2% fenooli lahus, kuid sisemuse määramine parandab mõnevõrra bronhiit, kopsude gangreeniga. Kahtlemata on fenooli kasutamine patsiendi, tema voodipesu, eluruumi jms desinfitseerimiseks. Kõige sagedamini kasutatavad ravimid on kristalne karboolhape, toorkarboksüülhape (peab sisaldama 50% fenooli) ja vedel karboolhape (umbes 10%). fenool).

Fenoolide kasutamine. Fenoolilahust kasutatakse desinfektsioonivahendina (karboolhappena). Antiseptikumidena kasutatakse diatomifenoole - pürokatehiini, resorsinooli (joonis 3), samuti hüdrokinooni (para-dihüdroksübenseeni), nahka ja karusnaha päevitusvahendite koostisse lisatakse tibakteriaalsed desinfektsioonivahendid, määrdeõlide ja kummi stabilisaatoriteks, samuti töötlemiseks. fotomaterjalid ja analüütilise keemia reagendid.

Üksikute ühendite kujul kasutatakse fenoole säästlikult, kuid nende erinevaid derivaate kasutatakse laialdaselt. Fenoolid on lähteained mitmesuguste polümeertoodete tootmiseks - fenoolvaigud (joonis 7), polüamiidid, polüepoksiidid. Fenoolide baasil saavad paljud ravimid, näiteks aspiriin, salool, fenoolftaleiin, värvained, parfüümid, polümeeride ja taimekaitsevahendite plastifikaatorid.

Lüsooli kasutatakse naha desinfitseerimiseks. Resorsinool, mida kasutatakse nahahaiguste (ekseem, seborröa, sügelus, seenhaigused) väliselt lahuste (vesilahus ja alkohol) ja salvide kujul. Bensaftool, seedetrakti haiguste antiseptik. Täiskasvanud nimetavad 0,3-0,5 g 3-4 korda päevas. Kuni 1-aastased lapsed - 0,05 g vastuvõtu kohta, kuni 2 aastat - 0,1 g, 3-4 aastat - 0,15 g, 5-6 aastat - 0,2 g, 7 aastat - 0,25 g, 8 -14 aastat vana - 0,3 g.

JÄRELDUS: Fenoolühendid on väga erinevad, fenooli ja selle ühendeid kasutatakse tööstuses ja meditsiinis laialdaselt.

Fenoolid. Fenoolide omadused.

Fenoolid on aromaatsete süsivesinike derivaadid, mis võivad sisaldada ühte või enamat hüdroksüülrühma, mis on ühendatud benseenitsükliga.

Kuidas nimetada fenoole?

Vastavalt IUPACi reeglitele säilitatakse nimi "fenool". Aatomite numeratsioon pärineb aatomist, mis on otseselt seotud hüdroksürühmaga (kui see on vanim) ja on nummerdatud nii, et asendajad saaksid väikseima arvu.

Fenooli struktuur.

Välispinna hapnikuaatomi juures on jagamata elektronpaar, mis tõmmatakse ringisüsteemi sisse (OH-rühma + M-efekt). Selle tulemusena võib esineda 2 efekti:

1) benseenitsükli elektrontiheduse suurenemine orto- ja para-positsioonides. Põhimõtteliselt väljendub see toime elektrofiilsete asendusreaktsioonidega.

2) hapniku aatomi tihedus väheneb, mistõttu O-H side on nõrgenenud ja võib puruneda. Toime on seotud fenooli suurenenud happesusega võrreldes küllastatud alkoholidega.

Fenooli (kresooli) monoasendatud derivaadid võivad olla 3 struktuurses isomeeris:

Fenoolide füüsikalised omadused.

Fenoolid - kristallilised ained toatemperatuuril. Halb lahustub külmas vees, kuid hea - kuumades ja leelistes vesilahustes. Omada iseloomulikku lõhna. Vesiniksidemete moodustumise tõttu on neil kõrge keemistemperatuur ja sulamistemperatuur.

Fenoolide vastuvõtmine.

1. Halogeenibenseenidest. Kui klorobenseeni ja naatriumhüdroksiidi kuumutatakse rõhu all, saadakse naatriumfenolaat, mis pärast reaktsiooni happega muudetakse fenooliks:

2. Tööstusmeetod: fenool ja atsetoon saadakse kumeeni katalüütilisel oksüdeerimisel õhus:

3. Aromaatsetest sulfoonhapetest sulatatakse leelisega. Sagedamini teostatakse reaktsioon, et saada mitmehüdroksüülseid fenoole:

Fenoolide keemilised omadused.

Hapniku aatomi p-orbitaal moodustab ühe süsteemi aromaatse tsükliga. Seetõttu väheneb hapniku aatomi elektrontihedus ja see suureneb benseenitsüklis. O-H sideme polaarsus suureneb ja hüdroksüülrühma vesinik muutub reaktsioonivõimelisemaks ja kergesti asendatav metalli aatomiga isegi leelise toimel.

Fenoolide happesus on kõrgem alkoholide omast, mistõttu on võimalik reaktsioone läbi viia:

Kuid fenool on nõrk hape. Kui süsinikdioksiidi või vääveldioksiidi juhitakse läbi selle soolade, vabaneb fenool, mis tõestab, et süsinik- ja väävelhape on tugevamad happed:

Fenoolide happelised omadused nõrgenevad, kui tsüklisse sisestatakse esimest tüüpi asendajaid ja neid suurendatakse II lisamisega.

2) estrite moodustumine. Protsess toimub happekloriidide mõjul:

3) Elektrofiilne asendusreaktsioon. Alates sellest ajast OH-rühm on esimese tüüpi asendaja, seejärel suureneb benseenitsükli reaktiivsus orto- ja para-positsioonides. Kui broomvesi toimib fenoolile, täheldatakse sadestumist - see on kvalitatiivne reaktsioon fenoolile:

4) Fenoolide nitratsioon. Reaktsioon viiakse läbi nitreeriva seguga, mille tulemusena moodustub pikriinhape:

5) Fenoolide polükondensatsioon. Reaktsioon toimub katalüsaatorite mõjul:

6) Fenoolide oksüdeerimine. Fenoolid on hapniku kaudu kergesti oksüdeeritavad:

7) Kvalitatiivne reaktsioon fenoolile on raudkloriidi lahuse ja violetse värvi kompleksi moodustumise mõju.

Fenoolide kasutamine.

Fenoole kasutatakse fenool-formaldehüüdvaikude, sünteetiliste kiudude, värvainete ja ravimite ning desinfektsioonivahendite valmistamisel. Lõhkeainetena kasutatakse pikrihapet.

Fenool, kui seda kasutatakse

Fenool (hüdroksübenseen, vananenud. Karboolhape) C6H5OH on iseloomuliku lõhnaga kristalne, värvitu aine. See oksüdeerub kergesti õhus, saades esmalt roosa värvi, seejärel pruuni värvi. Vees lahustub (6 g 100 g vee kohta), leeliselahuses, alkoholis, benseenis, atsetoonis.

Toote omadused ja spetsifikatsioonid

Fenooli avastas 1834. aastal saksa orgaaniline keemik Fridlib Runge, kes avastas ta kivisöetõrva destilleerimise ajal. Aine koostist määras Auguste Laurent ainult 1842. aastal. Ta avastas ka fenooli happelised omadused, kuid pidas seda alkoholiks ja tegi ettepaneku nimetada seda fenooliks.

Fenool on mürgine. Tolmu ja fenooli lahus ärritab silmade limaskestasid, hingamisteid, nahka. Sellel on kergelt happelised omadused, leeliseliste toimete all moodustavad soolad - fenolaadid. Bromiidi toimel moodustub tribrompenool, mida kasutatakse antiseptilise - kseroformi valmistamiseks. Fenoolimolekulis kombineeritud benseeni tuum ja OH-rühm mõjutavad üksteist, suurendades oluliselt üksteise reaktiivsust. Eriti olulised on fenoolide kondenseerumisreaktsioonid aldehüüdide ja ketoonidega, mille tulemusena saadakse polümeersed produktid.

Fenooli füüsikalised omadused

Fenooli transporditakse raudteel vastavalt eeskirjadele, mis käsitlevad kaupade vedamist paakides, mis on varustatud kütteseadmega. Mahutid peavad olema valmistatud roostevabast kroom-nikli terasest, tsingitud süsinikterasest või süsinikterasest. Ravimite tootmiseks mõeldud fenooli transporditakse roostevabast kroom-nikkelterasest ja tsingitud süsinikterasest. Fenooli transporditakse ka kuumutatud toru kaudu, mis on valmistatud roostevabast kroom-nikkelterasest.

Fenooli sulas ja tahkes olekus hoitakse suletud roostevabast kroom-nikli terasest, tsingitud süsinikterasest või süsinikterasest, samuti monoliitsetest alumiiniumpaakidest. Fooloolil lastakse lämmastiku keskkonnas (60 ± 10 ° C) hoida 2-3 päeva jooksul lämmastiku keskkonnas lämmastiku keskkonnas (hapniku ruumalaosa lämmastikus ei tohiks ületada 2%). alumiiniumkonteinerites säilitamisel on vaja temperatuuri rangelt kontrollida, et vältida alumiiniumi lahustumist tootes.

Sõltuvalt tootmistehnoloogiast ja sihtkohast toodetakse fenooli kolme klassi: A, B ja C vastavalt GOST 23519-93. Allpool on selle spetsifikatsioonid.

Fenooli tehnilised omadused vastavalt GOST 23519-93

Näitaja nimi

Fenooli ulatus

Pärast fenooli avastamist kasutati seda kiirelt nahkide parkimiseks sünteetiliste värvainete valmistamisel. Siis sai meditsiinis mõneks ajaks fenooli peamine tarbija. Fenoplastide tootmise areng 19. sajandi lõpus, peamiselt fenool-formaldehüüdi vaigud, andis fenoolituru arengule aktiivse tõuke. Esimese maailmasõja ajal kasutati fenooli laialdaselt tugeva plahvatusohtliku pikriinhappe valmistamiseks.

Ruumide ja pesu desinfitseerimiseks kasutatakse fenooli (karboolhape (5%)) lahjendatud vesilahuseid. Antiseptikuna kasutati seda 2. ja II maailmasõja ajal laialdaselt Euroopa ja Ameerika meditsiinis, kuid selle kõrge toksilisuse tõttu on selle kasutamine praegu väga piiratud. Kasutatakse laialdaselt molekulaarbioloogias ja DNA puhastamiseks. Kloroformiga segus kasutati seda varem DNA rakkude isoleerimiseks. Praegu ei ole see meetod asjakohane, kuna valikul on suur hulk spetsialiseerunud vaale.

Praegu on fenooli kasutamisel mitmeid peamisi valdkondi. Üks neist on ravimite tootmine. Enamik neist ravimitest pärinevad fenoolsalitsüülhappest: o-HOC6H4COOH. Kõige levinum palavikuvastane aspiriin ei ole midagi atsetüülsalitsüülhapet. Salitsüülhappe ja fenooli ise on samuti tuntud kui salool. Tuberkuloosi ravis kasutatakse para-aminosalitsüülhapet (lühendatud PAS). Ja lõpuks, fenoolftaleiin, tuntud ka kui purgen, saadakse fenooli kondenseerimisel ftaalanhüdriidiga.

Teine fenooli kasutamine on sünteetiliste kiudude tootmine: nailon, nailon. Kuid selle kõige olulisem valdkond on fenool-formaldehüüdvaikude tootmine.

Samuti kasutatakse fenooli õlide lisandite tootmiseks, õlide, ortokresooli selektiivseks puhastamiseks ja muudel eesmärkidel, see on osa mõnedest värvainetest, parfümeeriatoodetest, polümeeride plastifikaatoritest ja taimekaitsevahenditest.

Üldiselt võib fenooli kasutamise põhisuundi esitada järgmiselt:

Joonis fig. 1.5. Fenooli peamised kasutusalad

Allikas: Euraasia keemiaturg

Tootmistehnoloogia

Fenooli ajalugu on üle 160 aasta. Esimene isoleeriti kivisöetõrvast 1834. aastal, kust sai selle nime - karboolhape. Fenoolitarbimise kiire kasv tõstatas küsimuse selle tootmise kunstlikest meetoditest, mille loomine on orgaanilise keemia ajaloo üks silmapaistvamaid lehekülgi. Fenooli sünteesi sünteesimeetodid erinevad kasutatavate toorainete olemusest, protsessi keemiast ja efektiivsusest.

Neid saab jagada:

- sulfonaat, mis sisaldab benseensulfoonhappe (1) aluselist sulamist;
- kloor, mis koosneb klorobenseeni leeliselisest või veeauru hüdrolüüsist (2);
- oksüdeeriv, mis põhineb benseeni, tolueeni ja tsükloheksaani fenooliks (3, 4, 5, 6, 7).

Fenooli tootmise sünteetilistest meetoditest on tööstusliku tähtsusega järgmised:

- tolueeni katalüütiline oksüdatsioon (4) - benseeni otsene oksüdeerimine äädikhappekeskkonnas (7) t
- benseeni oksüdatiivne kloorimine (3)
- kumeenmeetod fenooli ja atsetooni ühistootmiseks isopropüülbenseeni kaudu (6);
- benseenist tsükloheksaani kaudu (5).

Joonisel on näidatud erinevate fenoolide tootmismeetodite seos ning nende tehnilised ja majanduslikud näitajad on toodud tabelis samade numbrite all (% võrreldes sulfonaatmeetodiga).

Joonis fig. 1.1. Fenooli tootmismeetodid

Tabel 1.3

Fenooli tootmise tehnilised ja majanduslikud näitajad

Seega on majanduslikust vaatepunktist kõige otstarbekam praegu kõige nõudlikum protsess. Järgnevalt kirjeldatakse lühidalt tööstuslikke protsesse, mida korraga kasutati fenooli tootmiseks.

1. Sulfonaatprotsess oli esimene fenoolprotsess, mida BASF rakendas tööstuslikus mahus 1899. aastal. See meetod põhineb benseeni sulfoonimisel väävelhappega, millele järgneb sulfoonhappe leeliseline sulamine. Vaatamata agressiivsete reaktiivide kasutamisele ja suurtes kogustes naatriumsulfiidi tekkimisele on seda meetodit kasutatud peaaegu 80 aastat. USAs suleti see tootmine alles 1978. aastal.

2. 1924. aastal töötas Dow Chemical välja protsessi fenooli tootmiseks, sealhulgas benseeni kloorimise ja sellele järgneva monoklorobenseeni hüdrolüüsi (halogeen-asendatud benseenide katalüütilise hüdrolüüsi protsess). Sõltumatult töötas sarnane tehnoloogia välja Saksa firma I.G. Farbenindustrie Co. Seejärel parandati monoklorobenseeni saamise etappi ja selle hüdrolüüsi etappi ning protsessi nimetati "Raschigi protsessiks". Fenooli kogusaagis kahes etapis on 70-85%. See protsess on olnud peamine meetod fenooli tootmiseks mitu aastakümmet.

3. Scientific Design Co. poolt välja töötatud tsükloheksaani protsess põhineb tsükloheksaani oksüdeerimisel tsükloheksanooni ja tsükloheksanooli seguks, mis dehüdrogeenitakse veel fenooli saamiseks. 1960. aastatel kasutas Monsanto seda meetodit mitu aastat ühes Austraalia tehastes, kuid kandis hiljem selle fenooli tootmiseks kumeeni meetodisse.

4. 1961. aastal viis Dow Chemical Kanada läbi bensoehappe lagunemise protsessi, see on ainus fenoolide sünteesi meetod, mis põhineb mitte-benseeni toorainete kasutamisel. Mõlemad reaktsioonid toimuvad vedelas faasis. Esimene reaktsioon. tolueeni oksüdatsioon. kasutati Saksamaal juba Teise maailmasõja ajal bensoehappe saamiseks. Reaktsioon toimub üsna kergetes tingimustes suure saagisega. Teine etapp on raskem katalüsaatori desaktiveerimise ja fenooli suhtes madala selektiivsuse tõttu. Arvatakse, et selle etapi teostamine gaasifaasis võib protsessi tõhusamaks muuta. Praegu kasutatakse seda meetodit praktikas, kuigi selle osa fenooli ülemaailmses tootmises on vaid umbes 5%.

5. Sünteesimeetod, mille kohaselt avastab suur osa tänapäeva maailmas toodetud fenoolist - kumeeniprotsessist - 1942. aastal professor P. G. Sergeevi juhitud nõukogude keemikute rühm. Meetod põhineb kumeen-aromaatse süsivesiniku (isopropüülbenseeni) oksüdeerimisel atmosfääri hapnikuga, millele järgneb väävelhappega lahjendatud hüdroperoksiidi lagunemine. 1949. aastal telliti maailma esimene kumeenitehas Dzerzhinskis, Gorki piirkonnas. Enne seda peeti hüdroperoksiide süsivesinike madala stabiilsusega vaheühendi oksüdatsiooniproduktideks. Isegi laboratooriumi praktikas ei kasutatud neid peaaegu kunagi. Läänes on Cumene meetod välja töötatud 40ndate lõpus ja seda tuntakse osaliselt Hoki protsessina, pärast Saksa teadlase nime, kes hiljem iseseisvalt avastas fenooli sünteesi kumeeni. Tööstuslikul tasandil kasutati seda meetodit kõigepealt Ameerika Ühendriikides 50ndate alguses. Sellest ajast alates on kumeeniprotsess muutunud paljude aastakümnete jooksul kogu maailmas keemiatehnoloogia mudeliks.

Hoolimata väljakujunenud tehnoloogiast ja pikaajalisest töökogemusest on kumeeni meetodil mitmeid puudusi. Kõigepealt on tegemist plahvatusohtliku vaheühendi (kumeenhüdroperoksiidi) ja mitmeastmelise meetodiga, mis nõuab suuremaid kapitalikulusid ja teeb algse benseenil põhineva suure fenooli saagise keeruliseks. Seega, kui kasuliku saaduse saagis on kõigis kolmes etapis 95%, on lõppsaagis ainult 86%. Ligikaudu see fenooli saagis ja annab praegu kumeeni meetodi. Kuid kumeeni meetodi kõige olulisem ja põhiliselt surmav puudus on tingitud asjaolust, et atsetoon moodustub kõrvalproduktina. See asjaolu, mida algselt peeti meetodi tugevaks küljeks, muutub üha tõsisemaks probleemiks, kuna atsetoon ei leia samaväärset müügiturgu. 90-ndatel aastatel muutus see probleem eriti metüülmetakrülaadi sünteesimeetodite loomiseks C4 süsivesinike oksüdeerimise teel, mis vähendas järsult atsetooni vajadust. Olukorra tõsidust tõendab asjaolu, et Jaapan on välja töötanud atsetooni ringlussevõttu võimaldava tehnoloogia. Selleks lisatakse tavapärasele kumeeniskeemile veel kaks etappi, atsetooni hüdrogeenimist isopropüülalkoholiks ja viimase dehüdreerimist propüleeniks. Saadud propüleen viiakse uuesti tagasi benseeni alküülimise etappi. 1992. aastal käivitas Mitsui selle viieetapilise cumene tehnoloogia alusel ulatusliku fenoolitootmise (200 tuhat tonni aastas).

Joonis fig. 1.2. Atsetooni ringlussevõtt propeeni tootmiseks

Samuti pakutakse välja teisi sarnaseid kumeenimeetodi muudatusi, mis leevendaksid atsetooni probleemi. Need kõik aga viivad tehnoloogia olulise keerukuse ja neid ei saa pidada probleemi paljutõotavaks lahenduseks. Seetõttu on viimasel kümnendil eriti intensiivseks muutunud uurimus, mis keskendub fenooli sünteesimise uute viiside otsimisele, mis põhineks benseeni otsesel oksüdatsioonil. Töö toimub peamiselt järgmistes valdkondades: oksüdeerumine molekulaarse hapnikuga, oksüdeerumine monatoomiliste doonorite ja sidestatud oksüdatsiooniga. Vaatleme põhjalikumalt fenoolide sünteesimise uute viiside leidmise suunda.

Hapestamine molekulaarse hapnikuga. Benseeni otsene oksüdatsioon molekulaarse hapnikuga näib olevat kõige atraktiivsem meetod fenooli tootmiseks. Esmapilgul on see probleemile kõige lihtsam ja ilmsem lahendus, mis osutus äärmiselt keeruliseks ülesandeks. Töötab O O-ga oksüdeerimise teel2 algas juba enne seda, kui Kekule tegi 1845. aastal benseeni tsükli struktuurvalemi. Sellest ajast alates ei ole mitmed katsed leida tõhusat viisi selle reaktsiooni läbiviimiseks. Benseeni oksüdeerimine toimub nii vedelates kui ka gaasilistes faasides madalal ja kõrgel rõhul erinevate katalüsaatorite puudumisel ja juuresolekul. Hoolimata mõningatest edusammudest ei ole nende tööde tulemused veel kaugel praktilisest rakendamisest. Alates 1980. aastatest on tehtud märkimisväärseid jõupingutusi selle reaktsiooni läbiviimiseks vedelas faasis, kasutades katalüsaatoritena mitmesuguseid siirdemetallikomplekte, mille hulgas on kõige aktiivsemad Pd ja Cu ühendid. Kuid pärast mitmeid kordi lõpetatakse reaktsioon reeglina katalüsaatori lagunemise tõttu.

Monatoomilised hapniku doonorid. Edukamad tulemused saadakse nn monatoomiliste doonorite kasutamisega mitmesuguste hapnikku sisaldavate molekulide kujul oksüdeerijatena. Nende molekulide seas meelitab kõige rohkem vesinikperoksiidi:

Oksüdeerimine H-ga2Oh2 viiakse läbi siirdemetallide soolade ja komplekside juuresolekul, kaasa arvatud need, mis on kapseldatud tseoliidi maatriksisse. Uuringud selles valdkonnas on muutunud eriti intensiivseks pärast Ti-Si (TS-1) koostise tseoliitide avastamist ja nende ainulaadseid omadusi vedelfaasi oksüdatsiooni reaktsioonides vesinikperoksiidiga. Selle põhjal on Enichem välja töötanud tööstusliku protsessi hüdrokinooni ja pürokatehiini tootmiseks fenooli hüdroksüülimise teel. Pärast tseoliite TS-1 testiti erinevaid tseoliite süsteeme, mis sisaldasid nii titaani kui ka teisi siirdemetalle. Erinevalt fenooli oksüdatsioonist aktiveerub aromaatne tsükkel OH-rühma juuresolekul, benseeni oksüdeerumine toimub vähem aktiivselt ja palju madalam selektiivsus vesinikperoksiidi suhtes selle sekundaarse lagunemise tõttu hapnikuks ja veeks. Tuleb märkida, et igal juhul on see reaktsioon praktiliselt kasutatav, kuna H on kõrge hind2Oh2 (võrreldes fenooli maksumusega). Lisaks vesinikperoksiidile kasutatakse teadusuuringuteks mitmeid teisi keerukamaid ja kallimaid mono-hapnikuga doonorite oksüdeerijaid. Praktilisest seisukohast näib, et lämmastikhape, mida esmakordselt kasutati selleks otstarbeks 1925. aastal, näib olevat benseeni jaoks tõenäolisem oksüdeeriv aine, mis näitas, et V-põhised oksüdisüsteemid on selle reaktsiooni jaoks efektiivsed katalüsaatorid.2O5 ja moo3.

Seotud oksüdatsioon. Vesinikperoksiidi saab reaktsioonisüsteemis otse in situ moodustada ja kohe kasutada substraadi oksüdeerimiseks. Seda lähenemist peetakse üheks kõige paljutõotavamaks valdkonnaks mitte ainult aromaatsete ühendite oksüdeerimisel, vaid ka paljude teiste süsivesinike, sealhulgas parafiinide oksüdeerimisel. Peroksiidi kasutamine, kui see on moodustatud H-st2 ja o2 võimaldab teil oluliselt suurendada H kasuliku kasutamise selektiivsust2O2. Töö selles suunas toimub intensiivselt paljudes laborites üle maailma, kasutades erinevaid katalüsaatoreid ja tehnikaid. Kõige tõhusamate katalüsaatorite hulka kuuluvad plaatina või muu väärismetall, mis koos vanadiinioksiidiga sadestatakse silikageelil. Sellisel katalüsaatoril äädikhappe lahuses oksüdeeritakse peaaegu 100% selektiivsusega benseen fenooliks. Reaktsiooni selektiivsus vesiniku suhtes on siiski madal ja ulatub 10-15% -ni.

Konjugeeritud reaktsioonide puudumine seisneb raskustes selliste seisundite valimisel, mis oleksid optimaalsed nii konjugeeriva vaheühendi moodustamiseks primaarses reaktsioonis kui ka selle efektiivseks kasutamiseks sekundaarreaktsioonis. Viimastel aastatel on laialdaselt välja töötatud uuringud süsivesinike konjugeeritud oksüdeerumise kohta elektrokeemilistes rakkudes, mis on kütuseelemendi tüüpi reaktorid. Reaktsioonide läbiviimine sellistes seadmetes avab täiendava võimaluse reaktsiooni juhtimiseks läbi raku voolava elektrivoolu reguleerimise.

Näiteks fenooli tootmiseks kasutatava kaasaegse üheastmelise tehnoloogia näol on võimalik anda gaasifaasi üheastmelist tehnoloogiat, oksüdeerides benseeni otseselt dilämmastikoksiidiga tseoliidi sisaldava katalüsaatoriga (ALPHOX, joonis C). Algset lämmastikoksiidi võib saada ammoniaagi oksüdeerimise teel õhuga või adipiinhappe sünteesi kõrvalsaadustest eraldatud. Tehnoloogia pakub kõrge puhtusastmega fenooli tootmist, mille lisandite sisaldus on alla 50 ppm. AlphOxi protsess töötatakse välja Solutia Inc. (USA, Pensacola). Arvestas võimalust rakendada seda protsessi kaprolaktaami tootmisel CJSC Kuybyshevazot'is.

Joonis 1.3. Protsess AlphOx diagramm

Mõned eksperdid usuvad, et uus tehnoloogia on tõeline alternatiiv tööstuses kasutatavale fenoolide tootmisele.

Selle tehnoloogia eelised võrreldes kumeeniskeemiga on järgmised:
• kõrvalprodukt (atsetoon);
• kapitalikulude vähendamine 30% võrra;
• benseeni tarbimise vähendamine 15–20%;
• tõrva moodustumise vähendamine rohkem kui 3 korda;
• võimalus saada väärtuslikku toodet vaigust - hüdrokinoonist;
• protsessi kõrge ohutus ja keskkonnasõbralikkus.

Tabel 1.4.

ALPHOXi protsessi tehnilised omadused